V predloženej práci je prezentované štúdium lipofility derivátov kyseliny fenylkarbámovej, 1-(3-tri­fluórmetylfenyl)-4-[3-(2-, 3- a 4-alkoxyfenylkarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]piperazíniumchloridov s jed­ným až štyrmi atómami uhlíka v alkoxyskupine na aromatickom jadre. Pre študované látky bol stanovený rozdeľovací koeficient (log Pexp) v systéme olej (oktán-1-ol, cyklohexán ako aj heptán)/voda (tlmivý fosforečnanový roztok s pH = 7,0). Na výpočet log P pre prostredie oktán-1-ol/voda boli použité aj výpočtové programy založené na princípe neurónových sietí (ALOGPs 2.1, IA LogP), atóm-aditívnych a fragmentových príspevkov (XLOGP 2.0, CLOGP 4.0, miLogP 2.2, KowWin). Stanovené a vypočítané údaje boli následne štatisticky vyhodnotené; XLOGP 2.0 metóda bola charakterizovaná ako najvhodnejšia pre predikciu hodnôt log P v systéme oktán-1-ol/voda. 
Klúčové slová: substituovaný N-fenylpiperazín – lipofilita – fenylkarbamáty – neurónové siete – fragmentové metódy


Study of lipoPHilicity of phenylcarbamic acid derivatives with substituted N-phenylpiperazine moiety


The paper presents the lipophilicity study of some phenylcarbamic acid derivatives, the compounds of 
1-(3-threefluoromethylphenyl)-4-[3-(2-, 3- and 4-alkoxy phenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]piperazinium chlorides with one to four carbon atoms in side chain. The partition coefficient in the lipophilic medium (octan-1-ol, cyclohexane, heptane)/water (phosphate buffer medium with pH = 7,0) was estimated. The computationally calculated log P data were obtained by associative neural networks (ALOGPs 2.1, IA LogP), atom-additive and fragmental methods (XLOGP 2.0, CLOGP 4.0, miLogP 2.2, KowWin). The experimentally and computationally obtained entries there were statistically evaluated, the XLOGP 2.0 method was scored as most convenient for log P prediction in the octan-1-ol / water system.
Key words: Substituted N-phenylpiperazine moiety – lipophilicity – phenylcarbamates – neural networks – fragmental methods


E. Sedlárová, I. Malík, F. Andriamainty, S. Kečkéšová, J. Csöllei