Publikácia nadväzuje na predchádzajúce štúdium fyzikálno-chemických vlastností 1-(4-fluórfenyl)-4-[3-(2-, 3- a 4-alkoxyfenylkarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]piperazíniumchloridov s jedným až piatimi atómami uhlíka v alkoxyskupine viazanej na aromatické jadro. Pre uvedené zlúčeniny boli vypočítané (predikované) hodnoty disociačných konštánt (SPARC Calculator 3.1), rozdeľovacích koeficientov (resp. log P) v systéme oktán-1-ol/voda (tlmivý fosforečnanový roztok s pH = 7,2) metódami vychádzajúcich z neurónových sietí (ALOGPs 2.1, IA LogP), atom-aditívnymi a fragmentovými metódami (XLOGP 2.0, KowWin, miLogP 2.2, CLOGP 4.0, AB/LogP, COSMOfrag) a pre príslušné bázy bola teoreticky určená solubilita vo vodnom prostredí (ALOGpS, IA LogS, AB/LogS, SPARC). Získané údaje boli korelované s experimentálnymi výsledkami, najvhodnejšou metódou na predikciu log P bola XLOGP 2.0 metóda. 
Klúčové slová: fenylkarbamáty – neurónové siete – fragmentové metódy – lipofilita – acidita


The theoretical study of physicochemical properties of 2-, 3-, 4-alkoxyphenylcarbamic acid derivatives with substituted N-phenylpiperazine moiety as basic fragment of the molecule


The present paper there is the extension of previous physicochemical properties study of 1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-, 3- and 4-alkoxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]piperazinium chlorides with one to five carbon atoms in side chain. The dissociation constants were calculated using SPARC Calculator 3.1, the partition coefficient values (log P) were computed for octan-1-ol / water (phosphate buffer medium with 
pH = 7,2) system using associative neural networks (ALOGPs 2.1, IA LogP), atom-additive and fragmental methods (XLOGP 2.0, KowWin, miLogP 2.2, CLOGP 4.0, AB/LogP, COSMOfrag) and the aqueous solubility was also predicted for equivalent bases (ALOGpS, IA LogS, AB/LogS, SPARC approaches). Then the experimentally and computationally obtained entries there were correlated, the most convenient for log P prediction there was XLOGP 2.0 approach.
Key words: phenylcarbamates – neural networks – fragmental methods – lipophilicity – acidity


I. Malík, E. Sedlárová, F. Andriamainty, J. ČIŽMÁRIK, S. KEČKÉŠOVÁ, J. Csöllei


Partneri