Stanovili sme kritickú micelárnu koncentráciu (CMC) derivátov typu pyrolidínoetylesterov 2-alkoxysubstituovanej kyseliny fenylkarbámovej s počtom atómov uhlíka n = 5, 6, 7 a 9 v alkoxysubsti tuente v roztokoch destilovanej vody a 0,1 mol/l KCl spektrofotometrickou metódou v ultrafialovej (UV) oblasti v teplotnom intervale t = 20 – 40 °C a pH ? 4,5 – 5,0. Na základe získaných experimentálnych výsledkov sa predpokladá, že v homologických radoch amfifilných zlúčenín pri kváziparabolickej závislosti biologickej účinností od dĺžky ich hydrofóbneho substituenta (tzv. „cut-off“ efekt) je zodpovedná CMC. Ďalej sme pozorovali ľahšiu formáciu miciel v roztokoch 0,1 mol/l KCl ako v prípade destilovanej vody.
Kľúčové slová: lokálne anestetiká – pyrolidínoetylestery kyseliny alkoxyfenylkarbámovej – kritická micelárna koncentrácia (CMC) – micelizácia – „cut-off“ efekt.


SUMMARY

STUDY OF LOCAL ANAESTHETICS. Part 178. Study of the micellization of pyrrolidinoethyl esthers of 2-alkoxysubstitued phenylcarbamic acid 

We have determined the critical micellar concetration (CMC) of pyrrolidinoethyl esters of 2-alkoxy phenyl -carbamic acid derivates (with n = 5, 6, 7 and 9 is the number of carbons in alkoxy substituent) in the distilled water medium and in 0.1 mol/l KCl using spectrophotometry methods in UV region of the spectrum at thermal range t = 20 – 40 °C and pH ? 4.5 – 5.0. On the basis of our experimental results it is assumed that in the homologous series of amphiphilic compounds the quasi-parabolic depen dence of biological potencies on the length of their hydrophobic substituent („cut-off“ effect) could be caused by CMC. Further, we have observed the facility formation of the micelle at solution of 0.1 mol/l KCl comparing with distilled water.
Key words: local anesthetic – pyrrolidinoethyl esters alkoxyphenylcarbamic acid – critical micellar concentration – micellization – „cut-off“ effect


J. ČIŽMÁRIK, F. ANDRIAMAINTY, I. MALÍK, E. SEDLÁROVÁ 
Katedra farmaceutickej chémie, Farmaceutická fakulta Univerzity Komenského, Bratislava


Partneri